Mentre nella parte orientale della Sicilia nascevano, sotto l’egida di Calcide, le città ioniche di Nasso, di Lentini, di Catania e di Zancle, i Dori di Megara e di Corinto fondavano altre due città: Megara Iblea e Siracusa.

Queste due città, benché vicine, ebbero una storia completamente diversa: la prima restò rinserrata tra confini troppo stretti e non poté svilupparsi liberamente, tanto che presto una parte della sua popolazione dovette trasferirsi nella lontana Selinunte; la seconda, che non trovò simili ostacoli alla sua espansione, divenne la più gloriosa e la più potente città siciliota.

Nella tradizione letteraria, gli inizi della colonizzazione megarese in Sicilia appaiono legati a quelli della colonizzazione calcidese.

Strabone, basandosi su Eforo, riferisce che Megara e Nasso erano le più antiche città siciliote: quando Teocle ebbe scoperto le coste siciliane e si rese conto della loro fertilità, vi condusse un grosso nucleo di Calcidesi dell’Eubea e un certo numero di Ioni, come anche di Dori che erano in prevalenza Megaresi; i Calcidesi fondarono Nasso e i Dori Megara, chiamata prima Ibla (RAGUSA): ambedue le città avevano cessato di esistere nell’età di Augusto.